1905年，戴望舒出生于浙江杭州。當時，父親戴立誠給他取名戴朝寀（cǎi，亦有作戴朝安），字朝安，小名海山。“寀”，為古代官吏封地之稱。“朝寀”，本義是指在京都為官的官吏封邑，引申為在朝廷任職的高級官員。

很顯然，戴立誠給兒子取如此之名，對兒子抱有極大希望，期望他將來能夠在朝廷做官，輔佐皇上。戴立誠的這個期望無可厚非，因為戴望舒出生時，還是在清末的光緒年間。

不過，戴望舒好像對這個名字并不“感冒”，后來他給自己另取“望舒”二字為名。此名取自屈原《離騷》中的“前望舒使先驅兮，后飛廉使奔屬。”東漢學者王逸曾注：“望舒，月御（為月亮駕車的女神）也。”南宋初期學者洪興祖則補注：“月御曰望舒，亦曰纖阿。” 后人便以“望舒”指代月神，也常用以稱呼月宮仙子（嫦娥）。

1919年，14歲的戴望舒考入杭州宗文中學。當時，各路名家齊聚杭州，新潮思想以及文學也沐浴著這座城市。年少的戴望舒盡管接受的是傳統的教育，不過，喜歡文學的他還偷偷閱讀了著名翻譯家林琴南翻譯的西方作品。而當時頗具中國特色的最流行的鴛鴦蝴蝶派（文學流派），更是俘獲了眾多少男少女的心，戴望舒自然也不例外。

受到鴛鴦蝴蝶派小說的影響，年輕的戴望舒也躍躍欲試，開始動筆創作文學作品。不過最初寫作時，由于無人引路，戴望舒的作品大多以模仿為主。例如17歲那年，他發表的《債》《賣藝童子》等幾篇小說就屬于仿寫。其實，單從文章題目就可看出，生活無憂的戴望舒何曾有過類似這番凄苦的經歷。

戴望舒雖然聰明過人，但也有些急于求成。一開始，他并不滿足于僅寫一些無關痛癢的小說，還嘗試了其他題材的寫作，比如類似于時下“腦筋急轉彎”的幽默小品。

當時，戴望舒在上海一家名為《紅》的雜志上發表過十五則幽默小品，其內容大多如下：問：“世界上最小之梁為何？”答：“鼻梁。”問：“何物為士人所不需，且永不得有，然為女子所必欲者？”答：“夫。”問：“愚人之口何以極似酒肆之門？”答：“以其常開故也。”

從以上三則幽默小品中不難看出，其文字與思路明顯借鑒或效仿了一些西方文學作品的語言和故事情節。不過話說回來，這也是許多作家、詩人的成長必經之路。

1923年，戴望舒考入上海大學文學系。隨著思想逐漸成熟，他主動告別了此前的模仿式寫作，開始全身心投入到詩歌的學習和創作中。1927年，大革命的失敗如陰云籠罩，令無數青年陷入迷茫與苦悶，戴望舒亦在其中。理想的幻滅與現實的黯淡交織，無處安放的激情急需一個新的出口。

那個夏天，為排遣心中郁結，戴望舒時常踟躕于上海松江幽深的雨巷。濕潤的空氣里氤氳著若有若無的丁香氣息，斑駁的灰墻宛如舊夢。正是在這徘徊與尋覓之間，那被壓抑的革命熱忱與無處寄放的青春，終于凝結成了一位“丁香一樣結著愁怨的姑娘”。1928年，詩作《雨巷》發表于《小說月報》第19卷第8號上，一舉震動文壇，戴望舒也因此被譽為 “雨巷詩人”。